В довоенные 1930-е годы серия выходила не пойми как, на некоторых изданиях даже отсутствует год выпуска. Начиная с 1945 года, у книг появилась сквозная нумерация. Первый номер (сборник «Фронт смеется») вышел в апреле 1945 года, а последний 1132 — в декабре 1991 года (В. Вишневский «В отличие от себя»). В середине 1990-х годов была предпринята судорожная попытка возродить серию, вышло несколько книг мизерным тиражом, и, по-моему, за счет средств самих авторов, но инициатива быстро заглохла.

В период с 1945 по 1958 год приложение выходило нерегулярно — когда 10, а когда и 25 раз в год. С 1959 по 1970 год, в период, когда главным редактором «Крокодила» был Мануил Семёнов, «Библиотечка» как и сам журнал, появлялась в киосках «Союзпечати» 36 раз в году. А с 1971 по 1991 год периодичность была уменьшена до 24 выпусков в год.

Тираж этого издания был намного скромнее, чем у самого журнала и составлял в разные годы от 75 до 300 тысяч экземпляров. Объем книжечек был, как правило, 64 страницы (до 1971 года) или 48 страниц (начиная с 1971 года).

Техническими редакторами серии в разные годы были художники «Крокодила» Евгений Мигунов, Галина Караваева, Гарри Иорш, Герман Огородников, Марк Вайсборд.

Летом 1986 года, когда вышел юбилейный тысячный номер «Библиотеки Крокодила», в 18 номере самого журнала была опубликована большая статья с рассказом об истории данной серии.

Большую часть книг составляли авторские сборники рассказов, фельетонов, пародий или стихов какого-либо одного автора. Но периодически выходили и сборники, включающие произведения победителей крокодильских конкурсов или рассказы и стихи молодых авторов. Были и книжки, объединенные одной определенной темой, например, «Нарочно не придумаешь», «Жажда гола», «Страницы из биографии», «Между нами, женщинами…» и т. д. Часть книг отдавалась на откуп представителям союзных республик и стран соцлагеря, представляющих юмористические журналы-побратимы — «Нианги», «Перец», «Шлуота», «Ойленшпегель», «Лудаш Мати» и т. д.

У постоянных авторов «Крокодила», каждые три года выходило по книжке в «Библиотечке». Художники журнала иллюстрировали примерно по одной книге в год.

Среди авторов «Библиотеки Крокодила» были весьма примечательные личности, например, будущие режиссеры М. Захаров и С. Бодров; сценаристы бессмертных кинокомедий Леонида Гайдая — В. Бахнов, М. Слободской, Я. Костюковский; «серьезные» авторы, например, Л. Кассиль, Л. Зорин, Е. Евтушенко, С. Островой, Л. Ошанин, Р. Рождественский; детские писатели С. Михалков, А. Барто, С. Маршак, В. Драгунский (у последнего в «Библиотечке» в 1960 году вышла самая первая книга).